“当你凝视深渊时”这条支线任务的触发点在主线“黑梦”结束后，玩家只要回到沃森区10号摩天大厦的公寓楼下，就会遇到两名正在敲门的NCP警察。与他们交谈后可以得知，门内的巴里精神崩溃，希望作为玩家能出面沟通。
此时前往公寓0613号房门敲门，巴里并不会回应，玩家需要通过游戏内的时间跳转功能，等待数小时后再次返回，这次他才会愿意隔着门与玩家对话。进入对话环节，很多玩家为了快速推进剧情，会不断选择有黄色标注的选项，但这是通向悲剧结局的开端。想要拯救巴里，必须优先选择所有蓝色的对话选项，反复追问关于他“挚友安德鲁”的细节永中office。，直到解锁“寻找安德鲁的壁龛”这一额外的任务目标。
若对话结束后任务指示仅为“与警察交谈”，则意味着任务已经提前失败，不久后巴里便会选择自杀。接下来需要前往威斯特布鲁克的北橡区，在公墓的涂鸦右侧找到安德鲁的壁龛，走近调查后会发现真相：安德鲁并不是人类，而是一只乌龟。完成壁龛调查后，返回公寓楼下找到两名警察，将安德鲁的真实身份告知他们。当两名警察再次敲响巴里的房门，会主动分享自己的过往，巴里也会打开房门，接受同事的安慰，这便是任务的完美结局。
需要警惕的是：除了对话时未选择蓝色选项、未解锁壁龛任务外，若调查完壁龛后未及时告知警察真相，或直接向警察汇报而跳过壁龛探索，都会导致悲剧发生。如果玩家不想让巴里死亡的话，建议一定要按照对应流程推进，否则该支线都会提前结束，巴里也无法拯救。