第五章的主线中，亚瑟会在海上碰到风暴。受到风暴袭击后，会和帮派中的成员流落到了瓜玛岛。为了离开瓜玛岛，需要帮助岛屿上的反叛军。帮忙完毕并离开岛屿后，则会流转到新的营地——拉玛。也就是说，第五章的所有剧情任务基本上是集中在瓜玛岛、拉玛上面。此章节任务一共有9个，包括欢迎来到新世界、释放野蛮、暴君等。“欢迎来到新世界”的任务里面，己方的亚瑟会从海滩上面醒来。顺着海滩一路前行，将达奇等友方NPC找到。
找到后，所有人会被抓捕变成苦役。被抓捕的时候干掉守卫并逃走，就能找到反叛军首领赫尔克里。“释放野蛮”的任务里，己方需先前往瓜玛岛西边的问号区。在问号这里，会被草丛发射出来的毒镖击中。等到从毒镖的负面中醒过来后，干掉抓捕者。再在绞刑台那里，救下工人。“善良而又慈祥的暴君”剧情里，玩家要先在瀑布之处找到达奇。再过河、攀爬一波岩石，和达奇一起破坏炼糖厂。从炼糖厂那里救出哈维尔，随后掩护达奇和哈维尔出城。在城门外一路逃窜，进入甘蔗地即可。
“地狱无怨”的剧情里面，需要向赫尔克里借船离开瓜玛岛。但敌方boss福萨尔喊来了古巴海军，所以赫尔克里提出了新要求。它需要我方帮其解决掉福萨尔，才会借船。这个任务不算难，玩家先帮助防守一波海滩。防守一会儿之后，赫尔克里会让亚瑟帮忙推火炮。这时候我方可以分工合作，达奇负责在下方守着。亚瑟跟着赫尔克里回去，用火炮将海军的舰船击沉就行。“天堂渐行渐远”的任务位于即将乘船离开的时候，此剧情中船长会被抓。我方需要重新上岸救回船长，将福萨尔的大炮摧毁才能离开。
“亲爱的塔西佗叔叔”任务中，需要上岸寻找路边的马匹。骑着马前往谢迪贝莱营地，营地中空无一人。在一楼的桌上阅读信件，从信件中获得线索。“快乐易逝”需在看完信件后，寻找临时营地的位置。在临时营地中，会碰到米尔顿和平克顿侦探的袭击。抵抗住这波袭击之后，帮会重任需准备前去营救约翰。“莫弗里领地”的任务里面，达奇会派遣查尔斯和亚瑟寻找新的藏身处。此刻可以划船去到布彻河村，勘探一波莫弗里家族的领土。最后一个任务为“人生的岔路口”，亚瑟会前往圣丹尼斯寻找莎迪。在寻找的途中发现自己得的是肺结核，至此第五章就完成了。